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Nel 1955, il giovane Henry Hill si appassiona alla vita criminale e alla presenza della mafia nel suo quartiere italo-americano di Brooklyn. Inizia a lavorare per il caporegime locale Paulie Cicero e i suoi soci: Jimmy "the Gent" Conway, un dirottatore di camion e gangster irlandese-americano, e Tommy DeVito, un giovane delinquente. Henry inizia come ricettatore di Jimmy, per poi passare gradualmente a crimini più gravi. Negli anni '60, i tre soci trascorrono la maggior parte delle loro notti al Copacabana, un nightclub dove si divertono con le donne. Henry inizia a frequentare Karen Friedman, una donna ebrea che inizialmente è turbata dalle attività criminali di Henry. Sedotta dallo stile di vita affascinante di Henry, lo sposa nonostante la disapprovazione dei suoi genitori.

Nel 1970, Billy Batts, un membro della famiglia criminale Gambino appena uscito di prigione, insulta ripetutamente Tommy in un nightclub di proprietà di Henry; Tommy e Jimmy picchiano, accoltellano e uccidono Billy. L'omicidio non autorizzato di un uomo di nome invita a una punizione; rendendosene conto, Jimmy, Henry e Tommy seppelliscono il corpo a nord di New York. Sei mesi dopo, però, Jimmy viene a sapere che il luogo di sepoltura è destinato alla costruzione, il che li spinge a riesumare e ricollocare il cadavere in decomposizione.

Nel 1974, Karen molesta l'amante di Henry, Janice, e minaccia Henry con una pistola. Henry va a vivere con Janice, ma Paulie insiste perché torni da Karen dopo aver riscosso un debito da un giocatore d'azzardo a Tampa con Jimmy. Al loro ritorno, Jimmy e Henry vengono arrestati dopo essere stati denunciati dalla sorella del giocatore, una dattilografa dell'FBI, e vengono condannati a dieci anni di carcere. Per mantenere la sua famiglia all'esterno, Henry chiede a Karen di contrabbandare droga e la vende a un compagno di cella di Pittsburgh.

Quattro anni dopo, Henry viene rilasciato sulla parola ed espande il suo giro di cocaina con Jimmy e Tommy contro gli ordini di Paulie. Jimmy organizza una banda per fare irruzione nel caveau della Lufthansa all'aeroporto internazionale John F. Kennedy, rubando sei milioni di dollari in contanti e gioielli. Dopo che alcuni membri acquistano oggetti costosi contro gli ordini di Jimmy e il furgone per la fuga viene trovato dalla polizia, Jimmy fa uccidere la maggior parte della banda, tranne Tommy e Henry. Tommy viene ingannato e crede di dover diventare un uomo fatto e viene ucciso dopo essere entrato nella stanza della "cerimonia", in parte come vendetta per l'omicidio di Batts.

Nel 1980, Henry sviluppa una dipendenza da droghe e diventa un paranoico. Organizza un altro affare di droga con i suoi soci di Pittsburgh ma viene arrestato dagli agenti della narcotici e incarcerato. Dopo aver pagato la cauzione, Karen spiega di aver buttato nel water 60.000 dollari di cocaina per evitare che gli agenti dell'FBI la trovassero durante la loro retata, lasciandoli senza un soldo. Sentendosi tradito dal traffico di droga di Henry, Paulie gli dà 3.200 dollari e pone fine al loro rapporto. Henry incontra Jimmy in una tavola calda e gli viene chiesto di viaggiare per un incarico di omicidio, ma la novità di una simile richiesta lo rende sospettoso. Henry si rende conto che Jimmy ha intenzione di far uccidere lui e Karen e decide di diventare un informatore e di iscriversi, insieme alla sua famiglia, al programma di protezione dei testimoni. Dopo aver fornito testimonianze e prove sufficienti a far condannare Paulie e Jimmy, Henry si trasferisce in un quartiere poco raccomandabile, infelice di lasciare la sua eccitante vita da gangster per vivere come un noioso e mediocre "schnook".

I cartellini finali affermano che (a partire dal 1990, anno di uscita del film) Henry è ancora un testimone protetto ma che è stato arrestato nel 1987 a Seattle per associazione a delinquere finalizzata al traffico di stupefacenti. Henry ha ricevuto cinque anni di libertà vigilata ma da allora è pulito. Lui e Karen si sono separati nel 1989 e Paulie è morto l'anno precedente nella prigione federale di Fort Worth per una malattia respiratoria. Jimmy sta scontando una pena di 20 anni all'ergastolo in un carcere di New York per omicidio e avrebbe diritto alla libertà vigilata nel 2004.