Middle Men streaming non più disponibile da marzo 2023

Nel 2004 a Houston, Jack Harris esce di casa con diversi milioni di dollari in un borsone, per pagare dei mafiosi russi. Harris è preoccupato per la sicurezza di sua moglie Diana e dei loro figli.

Flashback nel 1997 a Los Angeles, dove Jack aiuta un amico malato a gestire un nightclub. Nelle vicinanze, Wayne Beering e Buck Dolby sono migliori amici che affittano insieme. Gli amici tossicodipendenti stanno guardando delle bobine di film porno quando Wayne chiede perché non ci sono porno su internet. Buck, un ex scienziato della NASA, impiega 15 minuti per creare un programma che consenta di effettuare transazioni con carta di credito online per addebitare alle persone la visione di immagini sconce sul loro sito web. In breve tempo guadagnano migliaia di dollari. Avendo bisogno di altri contenuti porno, si rivolgono a Nikita Sokoloff, un boss della mafia russa proprietario di uno strip club locale; Sokoloff accetta il 25% della loro attività in cambio del permesso di fotografare e filmare le sue spogliarelliste.

Nel giro di un mese il sito web di Buck e Wayne ha un enorme successo. Fanno festa a Las Vegas trascurando i pagamenti a Sokoloff. Jack ha reso il nightclub di Los Angeles un successo e attira l'attenzione di Jerry Haggerty, un avvocato disonesto assunto da Wayne e Buck per risolvere i loro problemi con Sokoloff. Jack incontra gli amici e diventa socio dell'attività, pagando a Haggerty 200.000 dollari per uscirne, sapendo che Haggerty è sotto accusa federale e quindi una minaccia per l'attività.

Il nipote di Sokoloff viene a riscuotere il suo profitto di 400.000 dollari, ma quando minaccia di uccidere la famiglia di Jack, una delle guardie del corpo di Jack gli sferra un pugno così forte da farlo cadere a terra. Jack e i suoi soci gettano il corpo nell'oceano e inventano la storia che il nipote di Sokoloff ha preso i soldi ed è scappato. Sokoloff è scettico, ma accetta di lasciar correre in cambio di un aumento al 50% della società.

Jack espande l'attività abbandonando il sito porno e concentrandosi sui servizi di fatturazione online delle carte di credito. Creano una società di fatturazione chiamata "24/7 billing.com", diventando i mediatori di altri fornitori di porno su internet. Nel giro di un anno, l'attività di fatturazione guadagna centinaia di milioni di dollari. Jack diventa dipendente dal denaro, dal sesso e dal potere del suo nuovo stile di vita a Los Angeles, trascorre poco tempo con la sua famiglia di Houston e inizia una relazione con la pornostar Audrey Dawns.

Haggerty, amareggiato dal fatto che Jack lo ha tagliato fuori da una partnership multimilionaria, progetta di rilevare l'azienda. Manipola facilmente gli sciocchi Wayne e Buck per farli lavorare con Denny Z, fornendo servizi di fatturazione per i numerosi siti web pedopornografici di Denny.

Il sito porno in diretta streaming di Audrey è seguito da una rete internazionale di terroristi, che il governo americano utilizza per rintracciare e arrestare o uccidere i terroristi. L'FBI chiede l'aiuto di Jack e Audrey per espandere la caccia ai terroristi, ma Wayne e Buck temono che Jack si stia incontrando con l'FBI per denunciarli per l'omicidio del nipote di Sokoloff e per la pedopornografia. I due si confidano con Haggerty sull'omicidio del nipote di Sokoloff, che Haggerty usa per incitare Sokoloff a fare una mossa contro Jack.

Quando Jack scopre che i suoi soci stanno aiutando Denny Z a realizzare la sua attività pedopornografica, affronta Denny Z a una festa in casa. Jack vede Audrey fare sesso con due uomini e si rende conto di quanto gli manchi la sua famiglia, tanto da indurlo a rompere con Audrey.

Un agente dell'FBI avverte Jack che 24/7billing.com sta per essere incriminato per aver sostenuto la pornografia infantile. La vita di Jack si complica ulteriormente quando gli uomini di Sokoloff rapiscono il figlio della sua cameriera, che credono sia il figlio di Jack. Jack raccoglie diversi milioni di dollari e va a incontrare Sokoloff, come si vede all'inizio del film.

A Jack viene detto che il ragazzo verrà rilasciato se firmerà un contratto in cui cederà la sua quota di partnership a Wayne, Buck, Sokoloff e Haggerty. Jack firma l'accordo ma lo retrodata a prima che venisse aggiunta l'attività pedopornografica di Denny Z. Sokoloff spara a Haggerty ma lascia andare Jack come ringraziamento per tutti i soldi che gli ha fatto guadagnare.

Un amico dell'FBI di Jack accusa Sokoloff, Wayne e Buck di aver fornito servizi di fatturazione di materiale pedopornografico. Jack e il figlio della cameriera tornano a casa, dove Diane accoglie Jack nella sua famiglia.