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Negli anni '30, Ray Gibson, un truffatore dilettante, e Claude Banks, un impiegato con il vizio del gioco, si trovano costretti a collaborare per saldare i loro debiti. Durante un viaggio nel Mississippi per acquistare whisky di contrabbando, vengono ingiustamente accusati di omicidio e condannati all'ergastolo. Nonostante le difficoltà della vita carceraria, la loro amicizia si rafforza nel corso dei decenni, mentre cercano disperatamente di dimostrare la loro innocenza e riconquistare la libertà.