Un disastro di ragazza streaming non più disponibile da novembre 2022

Nel 1992, Gordon Townsend dice alle sue giovani figlie Amy e Kim che l'imminente divorzio con la loro mamma era inevitabile perché la monogamia non è realistica, ripetendolo come un mantra. Ventitré anni dopo, nel 2015, Amy è una ragazza festaiola che beve molto e fa troppo sesso, scrive per una rivista maschile e frequenta il palestrato Steven. Il suo freddo capo inglese, Dianna, le assegna un articolo sul medico sportivo Aaron Conners.

Durante il colloquio con Aaron, un messaggio di Kim che insiste per trasferire Gordon in una struttura di assistenza più economica fa andare Amy in iperventilazione. Lui la tranquillizza e le propone una cena. Lì, lui elogia la sua scrittura e parla della sua famiglia. Dopo aver bevuto, lei propone di andare a casa sua e fare sesso. Anche se è contro la sua regola di non dormire mai dopo aver fatto sesso, si ferma a dormire quando le viene chiesto.

Il giorno dopo, Aaron chiama per chiedere se possono rivedersi. In preda al panico, lei gli dice che ne parleranno al colloquio, poi lei e la sua amica Nikki decidono che la storia deve finire. Nel frattempo, l'amico di Aaron, LeBron James, è entusiasta per lui perché Aaron non esce con nessuno da sei anni. Amy assiste all'intervento di Aaron su "Uptown Girl" di Billy Joel, la sua canzone preferita. In seguito, lei cerca di rompere con lui, ma lui insiste che si piacciono e che dovrebbero uscire insieme. Amy riceve una telefonata in cui le viene comunicato che suo padre è caduto, così Aaron si reca in auto e si prende cura di suo padre.

Aaron e Amy iniziano a frequentarsi e si innamorano l'uno dell'altra. Lei teme di combinare un guaio, ma Kim le dice che sta solo facendo ciò che è normale. Gordon va in overdose e muore a causa di una scorta di farmaci. Al suo funerale, Amy e Kim litigano: Amy accusa Kim di non preoccuparsi di Gordon perché è sempre stata più comprensiva nei suoi confronti e ha sviluppato una visione simile delle relazioni e della vita in generale nel corso degli anni. Poco dopo, Aaron dice per la prima volta ad Amy di amarla e lei lo rimprovera per aver scelto quel giorno particolare per iniziare a dirlo.

Aaron riceve un prestigioso premio durante un pranzo e porta con sé Amy. Mentre lui fa il suo discorso, Amy riceve una chiamata dal suo capo Dianna, che minaccia di licenziarla se non risponde. Così risponde alla chiamata e se ne va durante il discorso di Aaron. In seguito, Aaron è arrabbiato per la sua assenza e i due iniziano a litigare. Tornati a casa, Aaron pensa che non dovrebbero andare a letto arrabbiati, così Amy si sfoga per tutta la notte. Troppo stanco per operare Amar'e Stoudemire quella mattina, dice ad Amy che devono prendersi una pausa. Ferita, Amy gli dice che dovrebbero lasciarsi perché il suo articolo è stato cancellato. Dicendo "Hai vinto tu", lui se ne va.

Fuori a bere con i suoi colleghi, la stagista porta Amy a casa; il loro bizzarro rapporto sessuale viene interrotto dalla madre di lui, che rivela di avere solo 16 anni. Il giorno dopo, Dianna licenzia Amy per l'incidente. Aaron si sta struggendo nel suo appartamento quando LeBron chiama, affermando di essere stato ferito. Si precipita da lui e trova un intervento di LeBron, Matthew Broderick, Chris Evert e Marv Albert. Gli dicono che ha sempre avuto paura di aprirsi e che deve sistemare le cose con Amy, ma Aaron insiste che è finita.

Facendo ammenda con Kim, Amy la raggiunge e loro, Kim e la sua famiglia, la consolano con un abbraccio di gruppo. Amy decide che è arrivato il momento di cambiare, eliminando tutti gli alcolici dal suo appartamento. Porta la storia di Aaron a Vanity Fair, dove viene pubblicata, e invia ad Aaron la rivista con la storia. Dopo aver assistito a una partita al Madison Square Garden, Aaron viene richiamato in campo, dove i Knicks City Dancers si esibiscono con Amy davanti a tutti, sulle canzoni preferite di Aaron, tra cui "Uptown Girl". Lei gli dice che vuole far funzionare la loro relazione. Si dichiarano il loro amore e si baciano, tra gli applausi.