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Zack Siler è il grande uomo del campus del suo liceo della California meridionale. La sua ragazza, Taylor, lo tradisce con una star dei reality, Brock. Dopo la rottura tra Zack e Taylor, Zack si consola sostenendo che Taylor è sostituibile con qualsiasi ragazza della scuola. L'amico di Zack, Dean, non è d'accordo e fa una scommessa con Zack: trasformare una ragazza a caso della scuola nella regina del ballo entro sei settimane. Zack accetta e Dean sceglie Laney Boggs, una studentessa di arte goffa e impopolare.

Zack tenta di fare amicizia con Laney, ma lei ignora le sue avances fino a quando lui non le chiede di aiutarlo con l'arte. Lei lo invita con riluttanza in una piccola sala teatrale dove si esibirà. Con l'intento di scoraggiarlo, Laney fa chiamare Zack sul palco per esibirsi. Zack riesce a improvvisare un numero usando il sacco che porta con sé. Laney è impressionata dall'esibizione, ma in seguito lo respinge di nuovo quando lui tenta di affascinarla.

Quando Zack si presenta a casa sua, Laney accetta con riluttanza di andare in spiaggia con lui. Lì, gli amici di Zack arrivano inaspettatamente e, dopo aver trascorso la giornata con lei, la invitano a una festa la sera stessa. Laney finge di essere impegnata ma Zack la convince ad andare. Zack la convince ad andare e chiede a sua sorella, Mack, di farle un restyling che la trasformi e ne riveli la bellezza. Alla festa, Taylor è imbarazzata da Brock e gelosa di Laney, che umilia pubblicamente e fa piangere.

Laney è sorpresa quando viene nominata reginetta del ballo, in competizione con Taylor per la corona. Zack si reca a casa di Laney e le parla di sua madre, morta quando Laney era giovane, e di suo padre, che fa pressione su Zack affinché vada al Dartmouth per il college. Alla fine della conversazione, Zack inizia a baciare Laney ma si tira indietro quando lei scherza dicendo che è solo per convincerla a votare per lui come re del ballo. Il giorno dopo, Zack difende il fratello di Laney, Simon, dai bulli della scuola. Dopo aver litigato con Zack, Dean chiede a Laney di essere il suo accompagnatore al ballo, per fargliela pagare. Taylor è umiliata quando Brock mette fine alla loro relazione. Appena tornata single, Taylor cerca di avvicinarsi a Zack. Quando lui la rifiuta, dice a Zack che Dean ha chiesto a Laney di andare al ballo. Quando Zack lo affronta, Dean racconta a Laney della scommessa, costringendo Zack a confessare in pubblico. Una Laney furiosa esce di corsa dalla stanza e si rifiuta di parlare con Zack.

Incapace di riconciliarsi con Laney, Zack porta la sorella al ballo. Una Laney scoraggiata si mette in ghingheri dopo un po' di persuasione da parte del padre e accetta di andare al ballo con Dean. Al ballo, Dean si vanta del suo piano per sedurre Laney. Jesse, un amico di Laney, lo sente e insieme a Mack si precipita ad avvertire Zack, che è salito sul palco con Taylor come re e regina del ballo. Quando viene informato del piano di Dean, Zack si precipita a cercare Laney, ma lei se n'è andata con Dean.

Laney torna a casa e scopre che Zack è lì. Laney spiega come ha evitato le avances di Dean. Zack confessa a Laney i suoi veri sentimenti e i due condividono un ballo e un bacio. Laney chiede a Zack della scommessa e Zack risponde che rispetterà i termini, che prevedono di apparire nudi alla cerimonia di laurea, cosa che fa per il divertimento di Laney e di tutti gli altri.