Matt Damon interpreta Will Hunting, un genio della matematica che ignora il suo dono a favore delle sbronze notturne e delle risse con gli amici di South Boston (tra cui il co-sceneggiatore Ben Affleck). Mentre lavora come inserviente in un'università, risolve un problema di calcolo impossibile scarabocchiato su una lavagna del corridoio e diventa a malincuore il prodigio di un arrogante professore del MIT (Stellan Skarsgård). Damon evita la prigione solo accettando di farsi visitare da alcuni psichiatri, che prende in giro o distrugge psicologicamente, fino a quando non trova il suo partner nell'ex amico d'infanzia del professore, interpretato da Williams. Sia il medico che il paziente sono tormentati dal passato e, con lo sviluppo del rispetto reciproco, inizia il processo di guarigione. La bellezza del film non risiede nei grandiosi momenti culminanti, ma nei piccoli momenti di tranquillità. Scene come il goffo discorso d'incoraggiamento di Affleck a Damon mentre bevono una birra dopo il lavoro o le varie sedute di terapia tra Williams e Damon offrono uno sguardo toccante sui modi goffi in cui gli uomini dimostrano affetto e sentimento l'uno per l'altro.
Il film ha ricevuto recensioni positive da parte della critica e ha incassato oltre 225 milioni di dollari durante il periodo di programmazione nelle sale a fronte di un budget di 10 milioni di dollari. Alla 70ª edizione degli Academy Awards ha ricevuto nomination in nove categorie, tra cui miglior film e miglior regia, e ha vinto in due: miglior attore non protagonista per Williams e miglior sceneggiatura originale per Affleck e Damon. Nel 2014 è stato classificato al numero 53 nella lista dei "100 film preferiti" di The Hollywood Reporter.
Il ventenne Will Hunting di South Boston è un genio naturale, autodidatta e da poco uscito di prigione. Lavora come inserviente al MIT e trascorre il tempo libero bevendo con i suoi amici Chuckie, Billy e Morgan. Quando il professor Gerald Lambeau affigge un difficile problema di matematica combinatoria su una lavagna come sfida per i suoi studenti laureati, Will risolve il problema in modo anonimo, stupendo sia gli studenti che Lambeau. Come sfida al genio sconosciuto, Lambeau affigge un problema ancora più difficile; in seguito sorprende Will a scrivere la soluzione sulla lavagna a tarda notte, ma inizialmente pensa che Will la stia vandalizzando e lo caccia via.
In un bar, Will incontra Skylar, una donna inglese che sta per laurearsi all'Harvard College e che intende frequentare la facoltà di medicina a Stanford.
Il giorno dopo, Will e i suoi amici combattono contro una banda di cui fa parte un membro che da bambino era solito fare il bullo con Will. Will viene arrestato dopo aver aggredito un agente di polizia. Lambeau assiste alla sua comparsa in tribunale e guarda Will difendersi. Gli propone di evitare il carcere se accetta di studiare matematica sotto la supervisione di Lambeau e di partecipare a sedute di psicoterapia. Will accetta provvisoriamente, ma tratta i suoi terapeuti con scherno. Disperato, Lambeau si rivolge al dottor Sean Maguire, suo compagno di stanza al college, che ora insegna psicologia al Bunker Hill Community College. A differenza degli altri terapeuti, Sean mette in discussione i meccanismi di difesa di Will. Durante la prima seduta, Will insulta la moglie defunta di Sean e Sean lo minaccia, ma dopo alcune sedute improduttive, Will inizia finalmente ad aprirsi.
Will è particolarmente colpito dalla storia di Sean, che racconta di come ha conosciuto sua moglie, poi morta di cancro, rinunciando al suo biglietto per la storica sesta partita delle World Series del 1975, dopo essersi innamorato a prima vista. Sean spiega di aver rinunciato al biglietto per "vedere una ragazza" e non si pente della sua decisione. Questo incoraggia Will a costruire una relazione con Skylar, anche se le mente sul suo passato ed è riluttante a presentarle i suoi amici o a mostrarle il suo quartiere degradato. Will sfida anche Sean a dare un'occhiata obiettiva alla propria vita, dal momento che Sean non riesce a superare la morte della moglie.
Lambeau organizza una serie di colloqui di lavoro per Will, ma Will li disprezza inviando Chuckie come "capo negoziatore" e rifiutando una posizione all'NSA con una critica severa alla posizione morale dell'agenzia. Skylar chiede a Will di trasferirsi in California con lei, ma lui rifiuta e le dice di essere orfano e che il padre adottivo ha abusato fisicamente di lui. Will rompe con Skylar e in seguito se la prende con Lambeau, rifiutando le ricerche matematiche che stava facendo. Sean fa notare che Will è talmente abile nel prevedere il futuro fallimento delle sue relazioni interpersonali che le sabota deliberatamente per evitare il dolore emotivo. Anche Chuckie contesta a Will la sua resistenza ad accettare le posizioni per cui fa il colloquio, dicendo a Will che deve ai suoi amici di sfruttare al meglio le opportunità che non avranno mai, anche se questo significa andarsene un giorno. Dice poi a Will che la parte migliore della sua giornata è il breve momento in cui aspetta sulla soglia di casa sua pensando che Will sia passato a qualcosa di più importante.
Will si imbatte in un'accesa discussione tra Sean e Lambeau a causa del suo potenziale. Sean e Will si confidano e scoprono di essere stati entrambi vittime di abusi su minori. Sean aiuta Will a capire che è vittima dei suoi demoni interiori e ad accettare che non è colpa sua, facendolo scoppiare in lacrime tra le braccia di Sean. Will accetta una delle offerte di lavoro proposte da Lambeau. Dopo aver aiutato Will a superare i suoi problemi, Sean si riconcilia con Lambeau e decide di prendersi un anno sabbatico. Gli amici di Will gli regalano una Chevrolet Nova per il suo 21° compleanno, in modo che possa andare al lavoro. Più tardi, Chuckie va a casa di Will per prenderlo, ma scopre che non c'è, con sua grande felicità. Will invia a Sean una lettera in cui gli dice di dire a Lambeau che deve andare a "vedere una ragazza", rivelando di aver rifiutato l'offerta di lavoro e di essere diretto in California per ricongiungersi con Skylar.