Tre amici decidono di non trascorrere più le feste tra party dissoluti. Prima, però, si concedono un'ultima vigilia di Natale a base di droga a New York.
Nel dicembre del 2001, Ethan Miller perde i genitori in un incidente stradale. I suoi migliori amici Isaac Greenberg e Chris Roberts decidono di passare ogni vigilia di Natale con lui per non lasciarlo solo. I tre vengono a conoscenza dell'esclusiva festa del Ballo dello Schiaccianoci ma non riescono a trovarla. Continuano la loro tradizione festiva collettiva per molti anni fino al 2015, quando finalmente decidono di porre fine alla tradizione. Chris, ora famoso giocatore di football, e Isaac, sposato e con un figlio in arrivo, si preoccupano che Ethan, musicista in difficoltà con un lavoro senza prospettive, non sia pronto a porre fine alla tradizione.
Al lavoro, Ethan ruba i biglietti per il Ballo dello Schiaccianoci. Prima di affrontare la loro ultima vigilia di Natale insieme, gli amici si incontrano a casa di Isaac, dove sua moglie Betsy, incinta, gli somministra varie droghe illegali, tra cui funghi magici e cocaina. Gli amici si fermano prima all'albero di Natale del Rockefeller Center, dove Ethan rivela i biglietti per il ballo. Nel tentativo di impressionare i suoi compagni di squadra, Chris acquista marijuana dal loro ex spacciatore del liceo, Mr. Green. In un bar con karaoke, gli amici si imbattono in Diana, che ha recentemente rotto con Ethan a causa della sua incapacità di impegnarsi, e nella sua amica Sarah, entrambe presenti al Ballo dello Schiaccianoci. Isaac, influenzato negativamente dalle droghe assunte, registra un videomessaggio in cui confessa di essere terrorizzato dall'idea di avere un figlio. Chris frequenta una presunta fan che gli ruba la marijuana.
Gli amici contattano di nuovo Mr. Green, che li incontra a casa della madre di Chris, dove gli amici cenano. La madre di Chris incoraggia Ethan a fare pace con Diana e Isaac si rende conto di aver accidentalmente scambiato il telefono con Sarah quando inizia a ricevere messaggi sessuali. Mentre cercano il telefono di Isaac, il ladro ruba di nuovo la marijuana di Chris. Gli amici si dividono: Chris rivuole la sua marijuana, Isaac il suo telefono e Ethan vuole andare alla festa. Chris non riesce a recuperare la sua marijuana, ma grazie a lei scopre il vero valore dei suoi amici. Isaac, in preda ad allucinazioni dovute a un mix di droghe, incontra sua moglie e la sua famiglia e vomita durante la messa di mezzanotte. Ethan viene picchiato da due ubriachi che strisciano nei pub vestiti da Babbo Natale dopo aver difeso lo spirito del Natale.
Ritrovandosi in una stazione della metropolitana, la tensione tra gli amici esplode quando Ethan rivela che lui e Isaac sanno che l'improvviso successo di Chris è dovuto agli steroidi e Chris rivela che lui e Isaac pensano che Ethan si sia perso. Nonostante le rivelazioni, gli amici vanno al Ballo dello Schiaccianoci. Chris scopre che i suoi compagni di squadra non hanno avuto bisogno della marijuana che lui ha faticato a procurarsi e lo deridono per un video girato in precedenza con i suoi amici. Isaac recupera il suo telefono e scopre che Sarah non ha mai rivelato il suo messaggio video. Ethan trova Diana e le chiede spontaneamente di sposarlo davanti a tutta la festa con Miley Cyrus. Lei accetta pubblicamente ma rifiuta in privato, dicendo che lui le ha chiesto di sposarlo solo per paura di perdere i suoi amici. Vergognandosi, Ethan si reca sul tetto dove trova il signor Green, che gli rivela di essere l'ideatore e l'organizzatore del Ballo dello Schiaccianoci. Dopo aver rievocato il ricordo dei suoi amici che danno inizio al loro rituale annuale, Ethan si riunisce a Chris e Isaac, che sono stati espulsi dopo un alterco con i compagni di squadra di Chris.
Al sorgere del mattino, gli amici si riconciliano proprio quando Isaac riceve il messaggio che Betsy è in travaglio. Accorsi all'ospedale con l'auto del signor Green, scoprono che si trattava di un falso allarme. Il signor Green si rivela essere un angelo che aiuta gli amici per guadagnarsi le ali. Isaac mostra il video alla moglie, che ammette di avere paura di crescere la figlia. Il trio trascorre il Natale a casa di Isaac, dopodiché Chris cena con sua madre e ammette di aver fatto uso di steroidi. Ethan va a casa di Diana, dove si scusa per il suo comportamento e per non essere pronto a impegnarsi. Ammettendo di aver sentito la mancanza di Ethan, Diana accetta la sua richiesta di incontrare finalmente i suoi genitori.
Un anno dopo, gli amici e i loro cari trascorrono il Natale insieme. La bambina di Isaac non riesce a dormire, così il trio le fa una serenata.