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Will Henry (Jemaine Clement) è uno scrittore di graphic novel e un istruttore d'arte che sta sistemando le decorazioni per la festa di compleanno delle sue due gemelle di cinque anni, Clio (Aundrea Gadsby) e Colette (Gia Gadsby). Mentre cerca la sua compagna di lunga data, Charlie (Stephanie Allynne), si imbatte in lei e in Gary (Michael Chernus), un monologo con cui lei ha una relazione. Charlie gli dice che non è felice e che lo sta lasciando per Gary.

Un anno dopo, Will vive in una casa più piccola e vede le figlie nei fine settimana. Hanno un buon rapporto e lui vorrebbe passare più tempo con loro, ma Charlie dubita che possa farcela. Inoltre, gli dice che è incinta e che sposerà Gary.

Kat (Jessica Williams), una studentessa d'arte di Will, lo invita a cena con la madre single di lei, Diane (Regina Hall). Diane lo trova attraente e simpatico, ma ha una bassa opinione degli studi di Kat e della carriera di Will. Diane gli dice che sta uscendo con qualcuno e lui se ne va dopo la cena.

Una sera, Charlie lascia bruscamente le bambine a casa di Will, chiedendogli di occuparsi di loro a tempo pieno visto che la tata si è licenziata. Sebbene all'inizio sia in difficoltà, presto diventa più organizzato. Tuttavia, un allarme bomba cancella la giornata scolastica delle bambine e, avendo bisogno di una babysitter mentre insegna, chiede a Kat di tenerle d'occhio.

Quando Will va a prendere le bambine dopo la lezione, Diane lo ammonisce per aver affidato le figlie a Kat quando lei ha bisogno di istruzione e per averle fatte passare da un genitore all'altro. Le bambine dormono, quindi Will deve passare la notte qui. Diane gli dice che ha acquisito un nuovo rispetto per la loro passione per le graphic novel. Confessando di aver rotto con l'uomo che frequentava, lei e Will si baciano e stanno per fare sesso, ma una delle gemelle viene a cercarlo e lui va a far loro compagnia. Al mattino, Kat gli chiede di leggere la sua graphic novel.

Will e Diane iniziano una relazione occasionale e le cose si fanno tese tra Charlie e Will, che incolpano l'uno del comportamento dell'altro per la confusione delle ragazze. Una sera Charlie chiama Will per "un'emergenza"; quando lui accorre, lei gli dice che le ragazze si sono chiuse in bagno, dicendo che vogliono vivere con lui. Angosciata, gli dice che Gary ha dei dubbi sul matrimonio, perché pensa che lei sia gelosa di Will e Diane, e si baciano. Le ragazze escono dal bagno e vanno a prendere un gelato, Charlie promette a Will che parleranno della loro relazione più tardi. Will racconta a Diane del bacio e lei gli chiede se prova ancora qualcosa per Charlie. Lui risponde che non lo sa e chiede se i sentimenti passano mai. Lei risponde che alla fine passano e, ferita, rompe con lui.

Will incontra Charlie e i gemelli nel parco, credendo chiaramente nella loro relazione, ma lei gli dice che lei e Gary sono di nuovo pronti per il matrimonio. Furioso, Will se ne va e inizia a disegnare opere vendicative contro Gary. Si ferma a leggere la graphic novel di Kat, intitolata "Mother Fuckers", che racconta le lotte della madre con gli appuntamenti da madre single, mostrando Diane sempre più delusa e con il cuore spezzato ad ogni rottura. Will ritrova Kat, che è arrabbiata con lui per aver ferito sua madre, e le regala la sua serie di disegni che lo ritraggono alle prese con il tentativo di lasciar andare Charlie, che aveva creato durante tutto il film. Più tardi, lei lo trova a casa sua e gli restituisce il suo lavoro, dicendogli che vede che si tratta di Charlie e che lui deve lasciarla andare. Inoltre, si sofferma su una tavola che lui aveva disegnato di sua madre e gli dice che l'ha mostrata a Diane e che lui dovrebbe chiamarla per riaccendere il loro rapporto.

Il giorno del matrimonio di Charlie con Gary, Will partecipa ma trova Charlie assente. Gary cerca di chiamarla e Will lo affronta, dandogli un pugno (dopo averlo avvertito) ma dicendogli anche che sa che Gary ama Charlie. Dopo averla trovata, lei ha paura di fare "un altro errore", ma lui le dice che la loro relazione non è stata un errore, ma solo qualcosa che ha funzionato fino a quando non ha smesso di funzionare. Decidono di rimanere amici e Charlie sposa Gary. Will parte da solo con alcuni fiori rubati al matrimonio, presumibilmente per andare a trovare Diane.