Dopo la sbornia di una notte a Las Vegas due sconosciuti ricordano a malapena di essersi sposati e decidono di separarsi, ma una vincita di denaro li costringe a restare assieme.
A New York City, Joy Ellis McNally (Cameron Diaz), una trader di materie prime molto nervosa, viene lasciata dal fidanzato Mason durante la festa di compleanno da lei organizzata. Allo stesso tempo, l'accomodante carpentiere Jack Fuller Jr. (Ashton Kutcher) viene licenziato dal padre Jack Sr. Entrambi sono sconvolti e, insieme ai migliori amici Toni "Tipper" (Lake Bell), che fa la barista, e Jeff "Hater" (Rob Corddry), un avvocato, fanno viaggi dissoluti a Las Vegas.
Joy e Jack si incontrano per caso quando gli viene assegnata la stessa camera d'albergo a causa di un errore del computer. Una volta chiarito l'equivoco e ricevute camere migliori e coupon per vari club, i due fanno festa e bevono insieme e finiscono per sposarsi. La mattina dopo, riconoscendo che si è trattato di un errore, decidono di divorziare.
Prima che possano farlo, Jack usa un quarto di dollaro che Joy gli ha dato in una slot machine. Vince un jackpot di tre milioni di dollari e Joy gli ricorda che sono sposati e che quindi ha diritto alla metà del denaro. I due tornano a New York e tentano di divorziare. Il giudice dichiara che non possono divorziare fino a quando non cercheranno di coesistere per sei mesi, partecipando a sessioni settimanali con il consulente matrimoniale Dr. Twitchell. Se si impegnano nel matrimonio ma vogliono ancora divorziare dopo sei mesi, ognuno può tenere metà della vincita. Se una delle due parti non collabora, il denaro sarà vincolato dal giudice in un contenzioso.
I due sposi escogitano piani sempre più astuti per indebolirsi a vicenda, come Jack che dice a Joy che la loro seduta di consulenza è stata annullata per dimostrare che lei non si impegna, e Joy che invita delle ragazze nel loro appartamento per sedurlo, organizzando una festa. Jack restituisce all'ex fidanzato di Joy, Mason, il suo anello di fidanzamento senza che Joy lo sappia. Tuttavia, durante il ritiro di lavoro di Joy, i due si scoprono inaspettatamente attratti l'uno dall'altra.
Al ritorno dal ritiro, è ora che il giudice decida che fine faranno i soldi. Mentre si reca all'udienza, Joy vede Mason, che le dice di volerla indietro. Restituendole l'anello di fidanzamento, le dice che lei è abbastanza per lui. Joy pensa che Jack l'abbia incastrata con Mason per tradirlo e garantirsi il divorzio. Si allontana da Mason e va all'udienza. Lì, il consulente matrimoniale testimonia che la coppia ha lavorato sul matrimonio. Il giudice decide che si divideranno i restanti 1,4 milioni di dollari (al netto delle tasse, delle bollette che Joy ha accumulato e dei soldi che Jack ha speso per la sua nuova attività di falegnameria). Joy dice al giudice che non vuole nulla dei soldi e mentre se ne va dà l'anello di fidanzamento a Jack, dicendogli che non vuole nulla da lui.
A Joy viene offerta la promozione, ma la rifiuta dicendo al suo capo che preferisce essere felice senza fare nulla piuttosto che essere infelice facendo qualcosa che odia. I genitori di Jack gli dicono che sembra che lui e Joy siano innamorati. Rendendosi conto del suo errore, va a cercarla. Tipper dice a Jack che si è licenziata e che nessuno sa dove sia. Lui sospetta che sia andata a Fire Island, New York, l'unico posto che la fa sentire veramente felice. Trovandola, Jack le chiede di sposarlo (di nuovo) e lei dice di sì.
Durante i titoli di coda, ci sono scene del giorno in cui Jack e Joy si sposano, di Tipper e Hater che mettono in atto un piano di vendetta nei confronti di Mason e di Hater che taglia i ponti con Dave.