Nel suo primo musical animato con sette canzoni originali, Barbie prende vita in questa moderna rivisitazione di un classico racconto sullo scambio di identità e sul potere dell'amicizia. Basato sul racconto di Mark Twain, Barbie come la Principessa e il Povero presenta Barbie in un emozionante doppio ruolo di principessa e di povera ragazza di paese - due ragazze che si assomigliano incredibilmente. Le strade delle due ragazze sono destinate a incrociarsi quando la principessa Annalisa viene catturata ed Erika, la sua sosia, deve cercare di salvarla. Riuscirà Erika a fingere di essere la principessa e a sventare il suo rapitore, il malvagio Preminger? E che ne sarà del bel Re Dominick, che si innamora di Erika scambiandola per la Principessa Annalisa? In questo magico spettacolo musicale, due ragazze bellissime e avventurose osano seguire i loro sogni e scoprono che il destino è scritto in un posto molto speciale: il tuo cuore.
Questo film è il primo musical della serie Barbie. È stato diretto da William Lau e vede la voce di Kelly Sheridan nei panni delle protagoniste di Barbie, Annalisa ed Erika. La trama è liberamente ispirata al romanzo di Mark Twain del 1881 Il principe e il povero ed è il primo film di Barbie che esclude completamente gli elementi fantastici (fate, magie, sirene), che erano parte integrante del franchise di Barbie. È generalmente considerato il miglior film del franchise e si è assicurato un forte seguito di culto.
Le canzoni del film sono state scritte da Amy Powers, Megan Cavallari e Rob Hudnut, che ha anche prodotto il film. Il film è stato nominato per sei DVD Exclusive Awards.
In un regno senza nome, una principessa bionda e un povero bruno nascono nello stesso momento. Diversi anni dopo, la principessa Annalisa viene promessa in sposa dalla madre, la regina Genevieve, al ricco re Dominick per salvare il tesoro reale quasi in bancarotta; tuttavia, Annalisa è innamorata del suo giovane tutore Julian. Erika, la povera, è una serva a contratto che lavora per ripagare i debiti dei suoi genitori presso l'Emporio di abiti di Madame Carp, che rifornisce il palazzo di abiti; tuttavia, sogna di diventare una cantante e di vedere il mondo.
All'insaputa della Regina, il motivo della bancarotta del regno è che il suo consigliere Preminger ha rubato l'oro e svuotato le miniere reali. Dopo aver appreso dai suoi scagnozzi, Nick e Nack, che la Regina ha organizzato il matrimonio di Annalisa con Re Dominick, decide di far "scomparire misteriosamente" Annalisa. Preminger pensa di fingere di aver trovato la Principessa, guadagnandosi un fidanzamento con lei, che gli permetterebbe di diventare lui stesso re.
Julian porta Annalisa a fare una gita di un giorno nel regno in modo che possa essere libera per una volta; lì, assiste alla povertà causata dalla bancarotta del regno. Annalisa sente Erika esibirsi per strada per guadagnare denaro, ma Madame Carp le ruba i guadagni. Annalisa ed Erika legano e scoprono di essere identiche, a parte il colore dei capelli e la voglia a forma di corona sulla spalla di Annalisa. Quella sera, Annalisa e la sua gatta Serafina vengono rapite da Nick e Nack, che le lasciano una lettera contraffatta in cui dicono che è scappata.
Julian, dubitando della lettera, chiede a Erika di fingersi la Principessa, salvando il fidanzamento mentre lui indaga. Preminger è sorpreso quando Erika, travestita da Annalisa, si presenta a palazzo. Con il passare del tempo, Erika e Re Dominick si innamorano, ma Erika si preoccupa di cosa accadrà se verrà scoperta.
La vera Annalisa scappa ma le guardie, avendo visto Erika, scambiano Annalisa per un'impostore. Scambiando Annalisa per Erika, Madame Carp costringe Annalisa a entrare nel suo negozio e la chiude dentro. Julian ascolta i piani di Preminger ma viene scoperto e catturato.
Annalisa chiede a Serafina di prendere il suo anello e una targhetta dal negozio di vestiti in modo che qualcuno possa trovarla; sfortunatamente, Preminger e il suo cane Mida la intercettano. Preminger porta Annalisa nelle miniere, dove viene imprigionata con Julian dopo che Nick e Nack causano un crollo. Preminger torna a palazzo, dove smaschera Erika come falsa e la fa imprigionare. Preminger convince la regina che Annalisa è morta e che lui si è arricchito durante i suoi viaggi. Non avendo altra scelta, la regina accetta a malincuore di sposarlo per salvare il regno.
Erika scappa dalla prigione cantando una ninna nanna, facendo addormentare il guardiano e prendendogli le chiavi. Viene aiutata da Re Dominick, che sospetta che Preminger stia mentendo. Nel frattempo, Annalisa e Julian scoprono come ripristinare le risorse del regno grazie a delle geodi piene di cristalli; i due confessano poi il loro amore reciproco. Il gatto abbaiante di Erika, Wolfie, porta alla luce un pozzo minerario e il gruppo fugge allagando la stanza e galleggiando verso la superficie in un barile.
Al matrimonio della Regina e di Preminger, Anneliese arriva, dimostra la sua identità con la sua voglia e rivela la verità su Preminger. Dopo un breve inseguimento, Preminger viene arrestato insieme a Nick e Nack. Annalisa dice a sua madre che vuole sposare Julian e che possono aiutare a salvare il regno. Poco dopo, la prosperità del regno viene ripristinata grazie ai cristalli della miniera. Madame Carp non è più patrocinata dal palazzo e fallisce; con il debito finalmente saldato, Erika parte per diventare una famosa cantante. Dopo aver girato il mondo da sola, Erika capisce dove si trova il suo cuore e decide di tornare a casa per sposare Dominick. Annalisa ed Erika celebrano un doppio matrimonio e partono insieme ai loro mariti in carrozza.