Always Be My Maybe streaming non più disponibile da settembre 2022

Jake del Mundo (Gerald Anderson) è un bel ragazzo che proviene da un ambiente privilegiato. Dopo anni da scapolo spensierato, pensa di essere pronto a sistemarsi. La sera in cui fa la proposta di matrimonio alla sua fidanzata di lunga data, Tracy, lei finalmente ne ha abbastanza di lui e lo scarica per un altro uomo. Allo stesso tempo, Kristina "Tintin" Paraiso (Arci Muñoz), una make-up artist, sogna idealisticamente una relazione quasi "perfetta" e crede che il ragazzo con cui esce stia per chiederle di sposarlo. Quando lui non si presenta al ristorante, lei scopre su Facebook che lui si è già impegnato con un'altra ragazza e condivide il suo strazio sui social media in un video che diventa subito virale.

Dopo essersi ripresi per sei mesi dalle loro relazioni fallite, Jake e Tintin si incontrano in un resort sulla spiaggia di cui Jake è proprietario, dove Tintin deve lavorare come truccatrice fuori città insieme ai suoi colleghi Esang (Cacai Bautista), Ms. Andrè (Ricci Chan) e alcuni amici. Quando i due si incrociano, finiscono per passare un'intera notte a bere e a parlare delle loro vite personali fino all'alba. Prima di lasciarsi, si scambiano i numeri e decidono di incontrarsi a Manila.

Jake, un inguaribile romantico, e lo schietto e sbiadito Tintin, scoprendo che ognuno di loro è stato abbandonato, finiscono per passare sempre più tempo insieme. Durante una serata in un bar, accettano di essere l'uno il confidente dell'altro per trovare qualcuno di meglio dei loro ex.